【体験談】40代でベンチャー企業をリストラ｜転職活動が厳しかった理由と失敗点

40代でベンチャー企業をリストラされたとき、私は正直、
「ここから先、どうやって働いていけばいいのか分からない」
という状態に陥りました。

年齢のこと。
これまで積み上げてきたキャリア。
家族や生活費の不安。

頭では「なんとかなる」と思おうとしても、現実は甘くありませんでした。
転職活動を始めると、書類選考で落ち続け、面接でも手応えを感じられない。
「40代でリストラされると、ここまで厳しいのか」
と、何度も突きつけられました。

本記事では、単なる体験談としてではなく、
なぜ40代でベンチャーをリストラされると転職が厳しくなるのか
なぜ私の転職はうまくいかなかったのか
という点を、実体験をもとに整理しています。

具体的には、
・40代×ベンチャーという経歴が転職市場でどう見られるのか
・リストラ理由がどのように評価へ影響するのか
・転職活動で直面した「年齢の壁」と企業側の本音
・異業種転職で私が見落としていた致命的なポイント
について、失敗も含めて正直に書いています。

後半では、リストラと転職失敗を経て見えてきた、
40代で転職を後悔しないために本当に必要だった考え方と準備
についてもまとめました。

40代でのリストラや転職に不安を感じている方にとって、
「やってはいけなかったこと」
「事前に知っておくべき現実」
を知るための材料になれば幸いです。

本記事は、私自身の30代・40代の転職を時系列でまとめた体験談シリーズの一部です。

前後の流れは、以下の記事で詳しく紹介しています。

1.【体験談】30代で大手IT企業から地元IT企業へUターン転職｜年収ダウンと企業文化の壁

2.【体験談】40代で中小IT企業からベンチャーへ転職｜年齢の壁をどう乗り越えたか

3.【体験談】40代でベンチャー企業をリストラ（本記事）

4.【体験談】40代でリストラ後に派遣社員へ｜正社員を失った後のリアルな現実

5.【体験談】40代で派遣社員から異業種の正社員へ転職成功｜人脈を活かして再スタートできた理由

40代でベンチャー企業をリストラされると、なぜ転職は厳しくなるのか

40代でベンチャー企業をリストラされ、
「これからどうやって働いていけばいいのか分からない」
「正社員として、もう再就職できないのではないか」
そんな強い不安を感じていませんか。

私自身、40代で突然リストラを告げられ、
転職活動を始めてすぐに
「想像していた以上に、求人の選択肢が少ない」という現実に直面しました。

会社都合退職となり、失業給付金はすぐに受け取れる状況でしたが、
気持ちに余裕があるかどうかと、転職市場の厳しさはまったく別問題でした。

転職サイトやハローワークを使って求人を探しても、
地方では正社員求人そのものが少なく、
特に40代を対象とした募集は極端に限られていると感じました。

「なぜ、ここまで厳しいのか」
「自分だけがうまくいかないのか」
そう疑問に思いながら状況を整理していく中で、
40代でベンチャー企業をリストラされた人が直面しやすい、
いくつかの共通した壁が見えてきました。

ここからは、
40代×ベンチャーという経歴が、なぜ転職市場で不利に働きやすいのか
その現実を、体験と客観的視点の両方から整理していきます。

40代×ベンチャーという経歴が評価されにくい理由

地方では、ベンチャー企業や中小企業が求人の中心になります。
しかし、40代でベンチャー出身という経歴が、必ずしも高く評価されるとは限りませんでした。

安定志向の企業が多い地域では、
「ベンチャー経験＝即戦力」とは受け取られず、
企業文化や働き方への適応力を不安視されるケースもあります。

また、40代になると、応募できる職種やポジションが自然と絞られます。

若い頃であれば「ポテンシャル採用」で間口が広かったとしても、
40代では、これまでの経験と直結しない職種への応募が難しくなるのが現実でした。

その結果、
「経験はあるはずなのに、活かせる場所が見つからない」
という感覚に陥りやすくなります。

「なぜリストラされたのか」を必ず問われる現実

転職活動を進める中で、避けて通れなかったのが、
「なぜリストラされたのですか？」という質問でした。

会社都合であっても、
40代という年齢も相まって、
理由の説明を強く求められる場面が非常に多かったのです。

自分では理解しているつもりでも、
相手に納得感を持って伝えるのは簡単ではありませんでした。

そのたびに、
リストラという事実を突きつけられ、
少しずつ自信を失っていったのを覚えています。

さらに、地方では企業間のつながりが強く、
同じ業界内での再就職が難しいと感じる場面もありました。

その結果、異業種への転職も視野に入れましたが、
それ自体が新たなハードルとなっていきました。

即戦力を求められる40代転職市場とのズレ

40代の転職市場では、
「育成前提」よりも、明確な即戦力が強く求められます。

特にIT業界では、若手技術者を好む傾向があり、
年齢を理由に不採用となるケースも珍しくありませんでした。

異業種への挑戦も考えましたが、
40代の未経験転職は、現実的にハードルが高いと感じざるを得ませんでした。

「このスキルや経験は、本当に他の業界で通用するのだろうか」

そんな疑念が、次第に大きくなっていきました。

加えて、精神的なプレッシャーも無視できません。

家族を支える立場として、
「早く仕事を決めなければならない」という焦りが強く、
冷静な判断が難しくなっていました。

妻から
「失業給付金もあるし、焦らなくていい」
と言われても、
その言葉を素直に受け取れる余裕はありませんでした。

私がベンチャー企業をリストラされるまでの経緯【体験談】

ここでは、
私がベンチャー企業に転職し、リストラされるまでの経緯を振り返ります。

結果だけを見ると突然の出来事に見えるかもしれません。
しかし、今になって振り返ると、そこにはいくつもの兆しがありました。

転職前のキャリアとベンチャー企業を選んだ理由

私はITベンチャー企業で、
サービス開発チームの責任者を務めていました。

その会社は少人数で運営されており、
クラウドサービスの開発を主軸とする、いわゆるスタートアップ企業でした。

チームの規模が小さいこともあり、
社長自身がメインプログラマーとして開発を行っているという体制でした。

私は責任者として、

• チーム全体の進捗管理
• 社長が担当する開発タスクの状況把握
• スケジュールやリソースの調整

といった役割を担っていました。

当時は、

• 経営者と近い距離でサービスづくりに関われる
• 裁量のある環境で、これまでの経験を活かせる

という点に強い魅力を感じ、
ベンチャー企業への転職を決めました。

40代ではありましたが、
「これまでの経験を活かせば、十分に貢献できるはずだ」
そう信じて疑っていなかったのです。

現場で感じていた違和感と業績悪化の兆し

しかし、実際に働き始めると、
次第に違和感を覚えるようになりました。

社長は、

• プログラム開発
• 事業戦略の立案
• 経営判断
• 組織運営
• 新規事業の推進

と、あらゆる業務を一人で抱えていました。

その結果、
プログラム開発に割ける時間はどうしても限られ、
開発の遅れが常態化していきました。

私は責任者として、

• 定期的な進捗確認
• スケジュールの見直し
• 優先順位の再調整
• 他メンバーへの業務委任

などを提案しました。

しかし、こうした進捗管理は、
社長にとって次第に負担やプレッシャーになっていったようです。

「部下から管理されている」と感じたのか、
私への態度は徐々に厳しくなり、
叱責される場面も増えていきました。

当時の私は、

「ベンチャー特有の混乱期なのだろう」
「もう少しすれば状況は良くなるはずだ」

そう自分に言い聞かせていました。

しかし今思えば、
これこそが業績悪化の兆しだったのかもしれません。

突然のリストラ通告と、そのときの正直な気持ち

状況が大きく動いたのは、
入社して約1年が経った頃でした。

ある日、社長から
「少し話がある」
と連絡があり、喫茶店で会うことになりました。

私は、

「開発進捗や今後の計画の話だろう」

その程度に考えていました。

しかし、実際に切り出されたのは、
私のリストラについての話でした。

社長からは、

「期待していた成果が出せていない」
「リストラを検討している」

と告げられ、さらに、

「会社都合退職にする」
「退職金も多めに支給するので、早めに辞めてほしい」

という、具体的な条件まで提示されました。

あまりにも突然のことで、
正直、頭が真っ白になりました。

困惑とショックで、
その場では冷静な判断ができなかったのを覚えています。

その後、妻に状況を説明し、
家族の生活や今後のキャリアについて、何度も話し合いました。

最終的には、

• 提示された条件
• 精神的な消耗
• このまま続けることの限界

を総合的に考え、
リストラを受け入れる決断をしました。

リストラ後、40代で直面した転職活動のリアルな壁

会社都合退職となり、
失業給付金をすぐに受け取れる状況ではありました。

しかし、40代での転職活動は、
想像していた以上に厳しい現実が待っていました。

リストラ後、まず取り組んだのは
転職サイトとハローワークでの求人探しです。

失業給付金の手続きもあり、
ハローワークには何度も足を運び、
地元の求人情報を中心に確認していました。

ところが、地方では正社員求人そのものが少なく、
40代向けの求人はさらに限られている状況でした。

「選べる」という感覚はほとんどなく、
応募できそうな求人を探すだけで消耗する日々が始まりました。

書類選考で落ち続けた理由

転職活動を本格的に始めて、
最初につまずいたのが書類選考でした。

これまでのキャリアには自信があり、
「経験をきちんと伝えれば、
ある程度は通過できるだろう」と考えていました。

しかし現実は、
応募しても応募しても、書類で落とされるという状況が続きました。

理由が明確に伝えられることはなく、
不採用通知が淡々と届くだけです。

今振り返ると、

• 40代という年齢
• ベンチャー企業からのリストラという経歴
• 地方転職市場の狭さ

これらが重なり、
書類の段階で慎重に見られていたのだと思います。

「実績があるかどうか」以前に、
会ってもらうこと自体が難しいと感じ始めていました。
「実績があるかどうか」以前に、会ってもらうハードルが高かったのが正直なところです。

面接で感じた「年齢の壁」と企業側の本音

数は少ないながら、
面接に進めた企業もありました。

しかし、そこでも
年齢の壁を強く感じました。

面接では必ずと言っていいほど、

• 「なぜベンチャー企業をリストラされたのか」
• 「この年齢で新しい環境に適応できるのか」
• 「長く働いてもらえるのか」

といった質問が投げかけられました。

表向きは丁寧な言い回しでも、
企業側が慎重になっている本音は伝わってきました。

特に地方では、

「40代＝即戦力でなければ採用しづらい」

という空気感が強く、
少しでも懸念があると見送られる印象でした。

面接を終えるたびに、
「年齢だけで足切りされているのではないか」
そんな思いが頭を離れませんでした。
「年齢だけで足切りされているのではないか」
という疑念が、心の中で大きくなっていきました。

「これまでのキャリア」が武器にならなかった瞬間

最も辛かったのは、
これまで積み上げてきたキャリアが、
思ったほど評価されなかったことです。

ITベンチャーでの責任者経験や、
これまでの転職で培ってきたスキルは、
少なからず通用すると考えていました。

しかし実際には、

• 「うちの会社では、その経験は活かしづらい」
• 「即戦力としては、少しイメージしにくい」

といった反応を感じる場面が多くありました。

経験があること＝評価されることではない。

この現実を突きつけられた瞬間、
強い無力感を覚えました。

リストラされたことで自信を失っていた私は、
「自分には、もう市場価値がないのではないか」
とまで考えるようになり、
精神的なプレッシャーも限界に近づいていました。

このときの私は、
気持ちの整理もつかないまま、
「とにかく何か動かなければ」と焦るばかりでした。

その後、40代でリストラを経験した私が、
再就職するまでに 何を考え、どんな行動を取ったのか は、
以下の記事で時系列でまとめています。

▶ 40代でリストラ後に再就職するまでにやったこと｜体験談から分かった厳しい現実と対策

家族を支えなければならないという焦りもあり、
「早く次を決めなければ」という思いと、
「でも動けない」という気持ちの間で、

立ちすくむ日々が続きました。

なぜ私の転職はうまくいかなかったのか【失敗の原因】

40代でベンチャー企業をリストラされ、
その後の転職が思うようにいかなかった理由は、
転職市場の厳しさだけが原因ではありませんでした。

今振り返ると、当時の私は

• 焦りから判断を急ぎ
• 自分の立ち位置を冷静に見られず
• 「何とかなるだろう」という甘さを抱えたまま動いていた

その結果、転職後に大きなミスマッチを起こしてしまったのです。

ここでは、私自身の失敗を3つの原因に分けて整理します。

自己分析が甘かった

最大の反省点は、自己分析が不十分だったことです。
「管理職経験がある」「異業種でもマネジメントは活かせるはず」と、
自分の強みを都合よく解釈していました。

しかし実際には、

• どんな業務なら継続的に成果を出せるのか
• どんな働き方は明確にNGなのか
• 年齢や体力を踏まえて、何を優先すべきか

こうした点を、十分に言語化できていなかったのです。

「早く決めなければ」という焦りが、
自分の適性や限界から目をそらす原因になっていました。

未経験分野への挑戦を軽く考えていた

学習塾の運営管理職として採用されたとき、
私は「異業種でも管理職なら何とかなる」と考えていました。

しかし、この判断は明らかに甘かったです。

実際に待っていたのは、

• 昼から深夜まで続く勤務時間
• 講師送迎・清掃・ポスティングなど想定外の業務
• 講師不足時には自ら授業を担当する現実
• 1日30分程度、取れない日もある休憩時間

特に、中高生に数学を教える業務は、
長年勉強から離れていた40代の私にとって大きな負担でした。

「未経験でもやってみれば慣れる」
そう思っていましたが、
体力・生活リズム・精神面すべてが想定以上に消耗していきました。

結果として、入社からわずか1カ月で退職を決断することになります。

転職市場と自分の立ち位置を誤認していた

もう一つの大きな失敗は、
40代の転職市場における自分の立ち位置を正しく理解できていなかったことです。

地方では、

• 正社員求人そのものが少ない
• 40代以上は「即戦力前提」
• 未経験分野への転職は想像以上にハードルが高い

という現実があります。

それにもかかわらず私は、
「選択肢が限られているなら、多少の違和感は飲み込むべきだ」
と考えてしまいました。

結果として、
本来なら避けるべき条件の仕事を選んでしまったのです。

転職は「内定が出たら成功」ではありません。
続けられるかどうかまで含めて初めて成功だと、このとき痛感しました。

それでも転職し、あとから分かった「本当の後悔」

転職後に見えてきた理想と現実のギャップ

転職が決まったとき、正直に言えば、私は
「これでやり直せる」
と思っていました。

学習塾の運営管理職という立場であれば、
これまでの管理職経験を活かしながら、
新しい業界でも通用するはずだと考えていたからです。

しかし、その期待は、
入社直後から少しずつ崩れていきました。

まず大きかったのは、働く時間帯の違いです。

これまで
「朝から夕方まで」の勤務に慣れていた私にとって、
昼から深夜まで続く生活は、想像以上に体に堪えました。

帰宅が深夜になる日が続き、
生活リズムは一気に乱れていきました。

さらに、業務内容のギャップも深刻でした。

私は、
・授業スケジュールの管理
・成績分析
・生徒対応

といった
「運営管理」を担う立場だと理解していました。

しかし実際には、

・講師の送迎
・教室の掃除
・チラシ配り

といった雑務が多く、
講師が足りない日は、自ら授業に入る必要もありました。

特に、中高生に数学を教えることは、
長年勉強から離れていた私にとって、
大きな精神的・体力的負担でした。

「管理職として貢献する」
という理想とは異なり、
現実は、体力と精神力を消耗する日々だったのです。

職場環境も、決して恵まれているとは言えませんでした。

執務スペースは狭く、
食事を取る場所すらなく、
休憩中は車に戻って食事をするのが日常。

休憩時間は1日30分ほどで、
取れない日も珍しくありませんでした。

こうした環境の中で、私は次第に、

「思い描いていた転職とは違う」

と強く感じるようになっていきました。

「あのとき立ち止まるべきだった」と思った理由

今、振り返って思うのは、
私の本当の後悔は「転職したこと」そのものではないということです。

後悔しているのは、

十分に立ち止まらず、焦ったまま決断してしまったこと。

これに尽きます。

リストラ後の不安、
40代という年齢への焦り。

その中で、

「早く次を決めなければ」

という気持ちが、常に頭の中を支配していました。

その結果、

・業界特有の働き方
・現場の実情
・自分の体力や生活リズムとの相性

を、深く掘り下げて確認しないまま、
入社を決めてしまったのです。

入社後、
過酷なスケジュールと労働環境の中で心身ともに疲弊し、
私は次第に、

「この仕事を続けていくのは無理だ」

と感じるようになりました。

そして、
わずか1カ月で退職を決断します。

この経験から、痛感したことがあります。

それは、

転職は「決まること」よりも、「納得して選ぶこと」のほうが、はるかに大切だ
ということです。

焦って選んだ転職先では、
どれだけ前向きな気持ちがあっても、
長く続けることはできませんでした。

もし、あのとき、
もう一度立ち止まり、

・自分が本当に求めている働き方は何か
・その職場で、無理なく続けられるのか

を冷静に考えていれば、
結果は違っていたかもしれません。

40代でリストラを経験して学んだ、転職で後悔しないための教訓

40代転職は「戦略なし」では通用しない

40代の転職は、
勢いや根性だけでは乗り切れません。

若手のように
「ポテンシャル採用」に期待することはほぼできず、
これまで何をしてきて、今何ができるのかを
明確に示す必要があります。

私自身、リストラ直後は
不安と焦りから、十分な戦略を立てないまま
転職活動を進めてしまいました。

その結果、
「本当に自分に合うかどうか」を見極める前に決断し、
後悔することになります。

40代の転職では、少なくとも次の点を整理しておく必要があります。

• 自分の強みは何か
• どの領域なら即戦力になれるのか
• どんな働き方なら無理なく続けられるのか

これらを言語化したうえで、
応募先を絞り込む戦略を持たなければ、
同じ失敗を繰り返す可能性が高くなります。

リストラ理由は正直に、かつ整理して伝える

面接で、ほぼ必ず聞かれるのが
「なぜ前職を辞めたのか」という質問です。

リストラという事実を、
隠したくなる気持ちは正直ありました。

しかし、
誤魔化すよりも正直に伝えたほうが、
結果的に信頼されると感じました。

大切なのは、感情的に説明することではありません。

以下の点を、整理された言葉で伝えることです。

• 会社都合であること
• 自分の責任ではない部分
• その経験から何を学び、どう行動したか

「リストラ＝失敗」と受け取られないよう、
その後どう立て直そうとしているのか、
次の職場でどう貢献できるのかまで含めて説明できるかが重要です。

ベンチャー転職のリスクを理解しておく

私が経験したリストラは、
ベンチャー企業特有の不安定さが背景にありました。

ベンチャー企業は、
スピード感や裁量の大きさが魅力である一方で、
事業転換や資金状況によって
状況が一変するリスクを常に抱えています。

40代でベンチャーに転職する場合は、
若い頃以上に慎重な判断が必要です。

少なくとも、以下の点は確認すべきだと感じました。

• 事業の収益構造
• 資金調達の状況
• 将来の成長シナリオ

「面白そう」「成長できそう」といった感覚だけで選ぶと、
再び同じ状況に追い込まれる可能性があります。

未経験転職は「覚悟」と準備がすべて

40代での未経験分野への転職は、
不可能ではありません。

しかし、
相応の覚悟と現実的な準備がなければ、
失敗する確率は高いと痛感しました。

未経験転職では、次の現実を受け入れる必要があります。

• 収入が下がる可能性
• 雑務や現場作業が中心になること
• 想定以上の体力・精神的負担

私の場合、
業務内容や働き方を十分に想像できていないまま、

「管理職としての経験が活かせるはず」

という思い込みで転職を決めてしまいました。

未経験分野に挑戦するなら、

• なぜその分野なのか
• 何を犠牲にしても挑戦したいのか

を自分の中で明確にし、
事前に徹底した情報収集を行うことが不可欠です。

まとめ｜40代でベンチャーをリストラされても、キャリアは立て直せる

40代でベンチャー企業をリストラされ、
転職活動に苦戦し、
さらに異業種転職にも失敗する――

正直に言って、
この経験は決して楽なものではありませんでした。

40代の転職は厳しい。
年齢の壁、求人の少なさ、即戦力を求められる現実。

特に、
ベンチャー企業からのリストラという経歴は、想像以上にシビアに見られる
という現実を、私は身をもって知りました。

それでも、はっきり言えることがあります。

それは、
ここでキャリアが終わるわけではない
ということです。

私はこの失敗を通じて、

• 自分の立ち位置を客観的に理解し
• 転職市場の現実を知り
• 焦って決断することの怖さを学びました

そして一度立ち止まり、
「いきなり正社員に戻る」という思い込みを手放す
ことにしました。

その結果として選んだのが、
派遣という働き方です。

一見、遠回りに見える選択でしたが、
ここから少しずつ状況は好転していきました。

派遣で働きながら経験を積み直し、
環境を見極め、
最終的には異業種で正社員として再スタートすることができたのです。

40代でのリストラや転職失敗は、
確かに大きな挫折です。

ですがそれは、
「終わり」ではなく、立て直すための通過点でもありました。

次の記事では、
👉 「40代・リストラ後に派遣を選び、異業種で正社員に転職できた実体験」
について、
私が実際に行った行動や、
そのとき何を考えて判断したのかを、
具体的に書いています。

同じように悩んでいる方にとって、
「こんな立て直し方もある」
と感じてもらえたら嬉しいです。

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